Par la présence de la liaison C=O et l'absence d'hydrogène capable de former une liaison hydrogène, les dérivés carbonylés sont des molécules
polaires aprotiques. De ce fait, ils sont principalement
utilisés comme solvant.
En
spéctroscopie IR (infra-rouge), on peut observer une
bande caractéristique fine vers 1700 cm-1. En
RMN du proton, cette fonction est
fortement déblindante, c'est-à-dire que les signaux des hydrogènes proches d'une liaison C=O sont déplacés vers des
valeurs plus grandes de déplacement chimique.
Les carbonyles possèdent un
centre électrophyle au niveau du carbone, ce qui permet de réaliser des
réactions d'additions nucléophiles.
Par exemple :
Ils possèdent aussi un
site nucléophile au niveau de l'oxygène, qui cette fois permet de réaliser des
additions électrophiles sur un proton par exemple, pour pouvoir amorcer d'autres réactions :
Les cétones et aldéhydes sont très présents dans la nature.
Il existe cependant plusieurs voies de synthèse des carbonyles :
- Oxydation des alcools :
- Aldolisation : Cette réaction requiert la présence d'un hydrogène en α de la fonction carbonyle. Ce mécanisme peut se faire :
- en milieu acide :
- en milieu basique :
-
Cétolisation : Cette réaction présente le même mécanisme que l'aldolisation, avec une cétone cette fois :
Remarque : Cette réaction est plus difficle à réaliser que l'aldolisation.
- Ozonolyse :
- Réaction entre un organomagnésien et un nitrile :
Les aldéydes et les cétones présentant un H en alpha présentent un équilibre entre la forme carbonylée et une forme isomére : l'énol.
Mécanisme de formation des énols : La réaction est catalysée par les ions H+ ou OH-.
- en milieu acide :
- en milieu basique :