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formation

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Pour former un ester, on peut partir d'un ester existant et lui additionner un alcool. On se place en milieu acide ou basique pour catalyser la réaction.
La réaction de transestérification est réversible. Pour la rendre totale, on introduit l'alcool en excès.

Mécanisme de la transestérification en milieu basique :

transestérification

Le mécanisme de transestérification en milieu acide est identique au mécanisme de l'estérification de Fischer en milieu acide présenté ici, en remplaçant l'acide carboxylique par un ester.

La transestérification est utilisée en laboratoire pour connaître la composition d'une huile par CPG : une huile est composée de triesters. Ces triesters sont transestérifiés en utilisant par exemple du méthanol, pour obtenir des monoesters du méthanol qui ont des températures d'ébullition moins élevées. On peut alors procéder à une CPG à une température plus basse.

La transestérification est utilisée dans la fabrication de biocarburants. En transestérifiant l'huile de colza avec du méthanol, on obtient, après séparation avec la glycérine, du biodiesel qui a quasiment les même propriétés que le diesel. On sépare le biodiesel de la glycérine pour obtenir un combustible de qualité ( la glycérine libère une molécule cancérigène lors de sa combustion ).