Partie 1 : Synthèse de la δ-valérolactone
On désire synthètiser la δ-valérolactone . On dispose pour cela de l'acide 5-hydroxypentanoïque et d'acide sulfurique.
1) Donnez le bilan de la réaction ainsi que son mécanisme.
2) Quel méthode pourrait-on utiliser pour améliorer le rendement ? Donnez son principe.
On peut utiliser un montage de Dean-Stark. Le principe est expliqué ici.
Pour diverses raisons la mise en oeuvre de la méthode précédente n'est pas possible, on cherche donc à synthétiser la δ-valérolactone de la manière suivante :
3) Donnez la formule semi-développée du composé A.
4) Donnez les réactifs nécessaires aux réactions 1 et 3.
5) Donnez le mécanisme de la réaction 3. Quel autre composé peut se former ? Pourquoi la δ-valérolactone est-elle majoritaire ?
Partie 2 : Synthèse de la pénicilline
Identifiez les composés A à E
Partie 3 : Synthèse de la phéromone sexuelle de la mouche Tsé-Tsé (extrait)
Donnez les composés correspondant aux lettres suivantes :