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Partie 1 : Synthèse de la δ-valérolactone
On désire synthètiser la δ-valérolactone valérolactone. On dispose pour cela de l'acide 5-hydroxypentanoïque et d'acide sulfurique.



1) Donnez le bilan de la réaction ainsi que son mécanisme.



2) Quel méthode pourrait-on utiliser pour améliorer le rendement ? Donnez son principe.



Pour diverses raisons la mise en oeuvre de la méthode précédente n'est pas possible, on cherche donc à synthétiser la δ-valérolactone de la manière suivante :
synthese delta-valerolactone

3) Donnez la formule semi-développée du composé A.



4) Donnez les réactifs nécessaires aux réactions 1 et 3.



5) Donnez le mécanisme de la réaction 3. Quel autre composé peut se former ? Pourquoi la δ-valérolactone est-elle majoritaire ?



Partie 2 : Synthèse de la pénicilline

Identifiez les composés A à E
ex3


Partie 3 : Synthèse de la phéromone sexuelle de la mouche Tsé-Tsé (extrait)

Donnez les composés correspondant aux lettres suivantes :

ex1