a) Proposer une synthèse en 4 étapes du 2-éthylhexan-1-ol à partir du Butan-1-ol.
Tout produit minéral, réactif ou catalyseur est autorisé.
b) Indiquer les deux composés carbonylés nécessaires pour synthétiser cette molécule :
a) La molécule de départ est un composé bifonctionnel, un dial, et sera noté A
A :
A placé en milieu basique dilué conduit à B qui par simple chauffage donne un composé C cyclique.
Identifier B et C.
b) On fait agir sur C le bromure d’éthylmagnésium : on obtient après hydrolyse un mélange de 2 produits D et E.
Par contre l’action de l’éthyllithium dans les mêmes conditions ne conduit qu’au seul composé D, tandis que l’action du diéthylcuprate lithié puis hydrolyse, conduit au composé E.
Identifier D et E.
c) L’action sur E de l’iodure de m éthyle en milieu basique donne F. Identifier F.
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