La réaction de Wittig est une addition d'un ylure de phosphoreYlure de phosphore (souvent appelé réactif de Wittig) sur un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) pour former des alcènes.
Cette réaction a un très bon rendement, qu'on peut expliquer thermodynamiquement par la formation de l'oxyde de triphénylphophineOxyde de triphénylphosphine qui possède une liaison P=O très forte (de l'ordre de 535 kJ.mol-1). C'est la force motrice de la réaction de Wittig.

L'équation bilan de la réaction de Wittig est la suivante:

Pour plus de précisions, cliquez sur la réaction que vous souhaitez Elle se décompose en 3 principales étapes:

• Préparation du sel de phosphoniumSel de phosphonium
• Préparation de l'ylure de phosphoreYlure de phosphore
• Addition nucléophile

La réaction de Wittig est très utilisée en synthèse car la double liaison formée est positionnée sans ambiguïté. Il est possible de créer des alcènes de configuration Z ou E selon les réactifs de départ:

• En partant d'un ylure non stabilisé, le composé majoritaire obtenu est celui de configuration absolue Z.
• S’il s’agit d’un ylure stabilisé, l’alcène prépondérant est de configuration absolue E.

Georg Wittig a reçu en 1979 le prix Nobel de chimie pour la découverte de cette nouvelle méthode de synthèse d'alcènes.