Trouvez les produits A,B et C des différentes étapes de cette synthèse. Quelle est la configuration du produit C obtenu ? Pourquoi emploie-t-on NaOH et non pas BuLi par exemple ?
Nous avons une liaison C=O sur le carbone voisin du site d'attaque electrophyle du dérivé halogéné: Le produit B va donc être un ylure stabilisé.
Le produit C est issu d'une réaction de Wittig classique entre un ylure et une molécule possédant un groupement aldéhyde.
L'ylure B est stabilisé grâce au groupe C=O, on va donc obtenir un alcène de type E.
Lorsqu'on a un ylure stabilisé la déprotonation est plus facile, on peut donc choisir une base plus faible que BuLi telle que NaOH.
NB: Pour cette réaction il ne faut surtout pas chauffer le milieu réactionnel, en effet sous l'action de NaOH il peut y avoir saponification.
Trouvez les produits A à E des différentes étapes de cette synthèse. A quoi sert la 1ère étape de la réaction visant à former A ? Quelle est la configuration du produit obtenu ?
Le produit A formé présente-t-il donc un groupe electro-attracteur ?
Pour rappel, un ylure possédant un groupe électro-attracteur sur le carbone voisin de son site nucléophile est dit stabilisé, sinon il est non stabilisé.
La première étape consiste a "protégé" la fonction aldéhyde qui est un groupe électro-attracteur en formant un acétal qui présente des groupes électro-donneurs. L'ylure C obtenu est donc non stabilisé.
La réaction de Wittig conduit dans ces conditions à l'alcéne Z, alors que sans la protection du groupe aldéhyde on aurait formé préférentiellemnt l'alcène E. La dernière étape est l'étape de déprotection de l'adéhyde.
Cette technique est un moyen efficace de former majoritairement des alcènes que l'on peut à priori ne former qu'en très petite quantité.
Donnez les structures des différents composés dans la séquence réactionnelle suivante :
Comment réaliser en un minimum d'étapes la synthèse suivante ?
Donnez les structures de A et B dans la séquence suivante :
