Les époxydes peuvent aussi être formés par réaction d'un ylure de sulfonium avec un carbonyle (aldéhyde ou cétone )
Bilan :
Les différents composés utilisés comme le sulfure de dimethyl, l'iodométhane et l'hydrure de sodium sont des composés très courants en synthèse organique.
Il faut toutefois faire attention à l'hydrure de sodium qui réagit avec l'eau (il faut donc le prélever juste avant de l'introduire dans le mélange réactionnel).
Au vu du mécanisme, on ne peut pas former tous les époxydes avec cette réaction : un seul carbone de l'époxyde sera substitué.
Mais si on veut former un époxyde à partir d'un carbonyle, on peut aussi passer par la réaction de Wittig pour former un alcène puis faire réagir l'alcène avec le mCPBA.
Ainsi, on peut former tout type d'époxyde.
Ex :
Les ylures de sulfonium sont des composés instables et forment donc le produit correspondant à un contrôle cinétique (le plus rapidement formé).
La force motrice de la réaction est l'élimination du sulfure de diméthyl.
